La Hermandad del Calvario tiene sus orígenes en San Ildefonso en 1896, como heredera del legado de la Hermandad de los Mulatos, fundada en 1572 y extinguida a finales del XVIII. La talla del Cristo fue realizada para recibir culto en una capilla de Santa Catalina.
Posteriormente, fue propiedad de una corporación que nació en 1670, en el convento de San Francisco. La cofradía que conocemos hoy pasó en 1908 a San Gregorio. Su traslado definitivo a la Magdalena se produjo en 1916.
La hermandad celebró en el año 2012 un jubileo al cumplirse el IV centenario de la hechura del Cristo, realizado por Francisco de Ocampo para un oratorio personal. Rigurosa y austera es esta cofradía en la calle, de las que conviene no perderse ningún año. El paso de esta hermandad por el itinerario de la carrera oficial está lleno de contrastes, pues lo hace entre la alegría de las dos Esperanzas de la Madrugada.
Destaca la calidad artística de los bordados de los faldones del primero de sus pasos, y el manto y los bordados del de paso de palio, realizados por el genial bordador Juan Manuel Rodríguez Ojeda. Las andas del crucificado suponen una combinación perfecta entre la caoba y la plata y fueron un hito cuando fueron ejecutadas.
Es característico de esta dolorosa que su rostro aparezca siempre envuelto en blancos tules. El primer paso tiene el monte tallado, por lo que sólo lleva flores en el friso y en las jarras.
Se han restaurado el estandarte y la saya que lleva la Virgen, realizada en Sucesores de Elena Caro.
