La Hermandad de las Penas tiene sus orígenes en la Parroquia de San Vicente en 1875. Su primera salida data de 1878, cuando comenzó una etapa que cerraría en 1882 por declive. Consta la reorganización de 1923. Al año siguiente saldría ya en el Lunes Santo, como actualmente. Radicó provisionalmente en San Isidoro en la segunda mitad de los años noventa por obras en San Vicente.
La hermandad realiza una importante labor social: participa como patrono en el Economato del Casco Antiguo, ayuda a algunos conventos de la ciudad y al comedor de las Hijas de la Caridad del Pumarejo. También colabora con la Hermandad de la Santa Caridad.
Realza sobremanera del valor artístico del primer paso la cruz de carey y plata que porta el Señor. Fue adquirida en su día a la Hermandad de Jesús Nazareno de Écija. Se da la circunstancia de que los dos pasos cuentan con faldones muy trabajados. Los bordados del paso de palio han sido restaurados de manera muy exitosa en los últimos años. La entrada en San Vicente es un delirio para los sentidos.
Restauración de la saya de la Virgen.
| CRUZ DE GUÍA | PALIO | |
| 20:00 | Salida (19:55) | |
| 20:30 | Alfonso XII | Salida |
| 21:00 | Campana (21:06) | Alfonso XII |
| 21:30 | Plaza (21:46) | Campana (21:38) |
| 22:00 | P. San Miguel (22:12) | Plaza (22:18) |
| 22:30 | P. Palos (22:31) | P. San Miguel (22:44) |
| 23:00 | Francos | P. Palos (23:03) |
| 23:30 | Pl. Salvador | Francos |
| 00:00 | Tetuán | Sagasta |
| 00:30 | La Campana | Tetuán |
| 01:00 | Virgen de los Buenos Libros | Alfonso XII |
| 01:30 | Entrada | Entrada (1:55) |
