La Hermandad de las Penas tiene sus orígenes en la Parroquia de San Vicente en 1875. Su primera salida data de 1878, cuando comenzó una etapa que cerraría en 1882 por declive. Consta la reorganización de 1923. Al año siguiente saldría ya en el Lunes Santo, como actualmente. Radicó provisionalmente en San Isidoro en la segunda mitad de los años noventa por obras en San Vicente.
La hermandad realiza una importante labor social: participa como patrono en el Economato del Casco Antiguo, ayuda a algunos conventos de la ciudad y al comedor de las Hijas de la Caridad del Pumarejo. También colabora con la Hermandad de la Santa Caridad.
La hermandad ha celebrado recientemente el 150 aniversario fundacional con un programa de actos de gran calado, destacando la procesión extraordinaria con el Señor saliendo desde el Buen Suceso. Es una imprescindible de la madrugada del Lunes Santo.
| CRUZ DE GUÍA | PALIO | |
| 20:00 | Salida (19:55) | |
| 20:30 | Alfonso XII | Salida |
| 21:00 | Campana (21:06) | Alfonso XII |
| 21:30 | Plaza (21:46) | Campana (21:38) |
| 22:00 | P. San Miguel (22:12) | Plaza (22:18) |
| 22:30 | P. Palos (22:31) | P. San Miguel (22:44) |
| 23:00 | Francos | P. Palos (23:03) |
| 23:30 | Pl. Salvador | Francos |
| 00:00 | Tetuán | Sagasta |
| 00:30 | La Campana | Tetuán |
| 01:00 | Virgen de los Buenos Libros | Alfonso XII |
| 01:30 | Entrada | Entrada (1:55) |
