Las vicisitudes, los cambios políticos y la especulación condicionaron "muy negativamente" el diseño de la barriada de Los Remedios, considerada como ejemplo de "mal urbanismo", con los defectos característicos de las promociones de gran parte de las ciudades españolas en los años centrales del siglo XX: falta de aparcamientos y de zonas verdes (el Parque de los Príncipes no se hizo hasta 1973), un trazado viario inadecuado, con calles y aceras estrechas, y masificación de viviendas. Por estos motivos, el propio alcalde José Hernández Díaz calificaba en 1965 de "desastre" su concepción urbanística.

Los detalles de esta transformación se exponen en el libro del catedrático del I.E.S. Triana, José Luis Ruiz Ortega, editado por la Diputación de Sevilla, quien concluye que Los Remedios es un espacio muy variado donde conviven viviendas de alto nivel, como en la Plaza de Cuba y República Argentina, con idea de modesto ensanche burgués que comparte también zona de oficinas. Por otro lado, hay viviendas de protección oficial con un nivel económico bajo, lo que se conoce como "Los Remedios pobre" entre Virgen de África y Virgen de Todos los Santos, construidos por la promotora Los Remedios S.A. Los pisos más protegidos son los del núcleo López de Gomara esquina Salado: las viviendas ultrabaratas.

Ortega destaca la variedad de las promociones de la zona: grandes inmobiliarias de los años 60 (Inmobiliaria del Sur) hasta promociones de particulares que compran solares y lo edifican. También es variado en el modelo de edificaciones: de casi todos los arquitectos importantes de la época -en Virgen de la Antigua, por ejemplo- y vivienda de protección oficial de muy mala calidad -en calles Arcos, Miño y la zona de la parroquia-.

Lo que hoy es Los Remedios no se corresponde en absoluto con el diseño primitivo de 1924 de Secundino Zuazo, que proyectó un barrio al estilo europeo con casas unifamiliares, edificios altos de negocios, zonas verdes y un paseo fluvial, como prolongación de la Exposición Iberoamericana de 1929 (ver planos). El autor explica que hay factores decisivos en la deriva que sufre el diseño de Los Remedios: que en los años 20, el Ayuntamiento de Sevilla tiene poca fuerza, que la planificación urbana no tiene carácter de Ley hasta a partir de 1956 y que hay un problema grave de vivienda en la ciudad.

Del barrio se hacen tres proyectos de ensanche y sólo prospera el último, en 1949, en pleno franquismo. "El resultado final estuvo condicionado por la especulación del suelo a partir de los años cincuenta, por la línea política de Franco en arquitectura y urbanismo, por unos ayuntamientos de los años 40 y 50 que no creen en el futuro de la ciudad y condicionado también por la mentalidad que se adquiere a partir de los años sesenta", explica el catedrático, para quien Triana y Los Remedios se colmataron tanto que no queda espacio para reconvertirlos en barrios modernos.

La necesidad de expropiar Los Gordales para el Plan del Puerto trastoca por completo el bello proyecto de 1924. La inmobiliaria Los Remedios S.A. (Manuel Cristóbal Mañas) se hace con la concesión para urbanizarlo a cambio de pagar un canon por gestionar la concesión de dos líneas de tranvía y tres de ómnibus, la luz y el agua de la zona, lo que nunca llega a cumplir. Mañas modifica el proyecto original basándose en la necesidad de adaptarlo al plan de obras del Puerto. El nuevo, realizado por Fernando García Mercadal en 1929, aumenta la superficie edificada, que pasa del 64,95% al 70,62%, al elevar la altura de las casas unifamiliares de dos o tres plantas y jardín delantero en la mayoría de las calles, y reservar la plaza de Cuba y la avenida principal para edificios de siete alturas. Las manzanas próximas a la orilla del río se destinan ahora a fábricas y almacenes acordes con el futuro desarrollo del Puerto. Este proyecto se aprueba por el Pleno municipal el 2 de marzo de 1931. El cambio esencial fue renunciar a los terrenos de la ribera fluvial, lo que, según Mañas, comprometía la viabilidad económica del proyecto.

Las obras (iniciadas en septiembre 1931) se retrasan por problemas económicos, se paralizan y cuando se retoma el proyecto ha cambiado el Régimen. La inactividad de Los Remedios S.A. durante la Segunda República y la Guerra Civil obliga a parar las expropiaciones necesarias para urbanizar el ensanche hasta la segunda mitad de los década de 1940, cuando se reanudan por el impulso inmobiliario derivado del incremento de la demanda del suelo edificable.

El parón de la obra entre la aprobación del proyecto y su ejecución fue el argumento esencial para que Remedios S.A. promoviera reformas, algunas de magnitud, del plano de Mercadal de 1929 aprovechando que el pliego de condiciones permitía modificaciones parciales. El plano definitivo de Los Remedios lo elabora el arquitecto Luis Recasens Méndez Queipo de Llano en 1949. El autor considera que "la evolución urbanística, las nuevas tendencias edificatorias y sobre todo las expectativas abiertas a la especulación inmobiliaria por la política franquista de vivienda y reconstrucción urbana, parecían justificar la necesidad de adaptar los proyectos de ensanche en ejecución y heredados de etapas anteriores a la Guerra Civil". Y añade que también influye que la zona se consideró estratégica para la expansión residencial del centro en el PGOU de 1946 y había sido elegida para localizar el proyecto del nuevo campo de ferias. El precio de los suelos se multiplica por la centralidad que adquieren con la construcción en 1931 del nuevo puente de San Telmo.

El nuevo plano de Recasens plantea dividir Los Remedios en dos sectores distintos delimitados por cuatro calles, el primero Norte (República Argentina) se cambió poco, pero el Sur totalmente. Asunción y Montecarmelo no cambian porque ya se están edificando y tampoco lo hace Juan Sebastián Elcano, de propiedad municipal. Se aumenta un 39,2% la superficie del sector destinada a calles y hay mayor aprovechamiento de solares al incrementarse la altura de los edificios.

Mientras el Ayuntamiento y el Estado se dedican a construir pisos más modestos, la promotoras privadas edifican viviendas para la clase media impulsadas por los beneficios de la ley de 1944, a la que se acogieron las primeras promociones de Los Remedios.

En enero de 1952 el Pleno aprueba la modificación del trazado de las calles supeditando la altura de nueve plantas a los proyectos que se presenten en su momento. El parque previsto también se elimina sin que lo apruebe el Ayuntamiento -denuncian los técnicos municipales de la época-, para ampliar las viviendas y extenderlas a Virgen de la Antigua, Virgen del Monte y Virgen de Aguas Santas.

El Colegio de Arquitectos (José María Morales Lupiáñez) alegó en 1957 contra la densidad de población "muy superior a la admisible" que estaba alcanzando la urbanización de Los Remedios y criticaba que se abrieran espacios libres a costa de aumentar la altura de los edificios.

Los Remedios S.A. renuncia a las concesiones ligadas al proyecto (líneas de autobuses y tranvías eléctricos, suministros de electricidad y de agua potable), lo que obliga a las respectivas compañías a extender al barrio estos servicios.

Según los archivos de Urbanismo de 1946 (entonces Negociado de Obras Públicas), los técnicos discrepan a menudo de la política municipal en Los Remedios en informes relativos a la falta de control sobre las actuaciones de la concesionaria, el escaso respeto de ésta a las normas municipales y su afán por subordinarlas al proyecto. Criticaban la poca información y las constantes modificaciones del trazado original. Para corregir aquellos errores, Los Remedios necesita hoy en día más atención municipal.