Daddy Yankee ha sabido construir su triunfante carrera musical combinando en cada uno de sus trabajos el reflejo de la realidad social con los ritmos más en boga. No hay duda de que una extraordinaria receptividad le ha permitido captar a cada momento las nuevas orientaciones musicales que demandaba el público y satisfacer su pasión por el baile, pero en su encumbramiento también han tenido mucho que ver sus aptitudes de improvisador y letrista.

Las letras de sus canciones son un certero retrato de muchos aspectos de la vida cotidiana de la juventud puertorriqueña; la crítica al establishment, la marginación, la violencia callejera o el sexo son motivos recurrentes que permitieron a Yankee conectar con las más acuciantes preocupaciones de los jóvenes, que desde el principio se sintieron identificados con sus canciones.

Gasolina (2004)

Este hit de su álbum Barrio Fino y que salió en 2004, fue nominado para los Grammy y los MTV. Además fue una de las primeras canciones del género que escucharon en Europa.

Lo que pasó, pasó (2005)

Este single también de su álbum Barrio Fino, es una de sus canciones más populares y que aún sigue cantando el puertoriqueño en sus conciertos. Haciendo vibrar al respetable y añadiendo un toque de nostalgia para aquellos fanáticos que con este repertorio comenzó su andadura en el reguetón.

Rompe (2006)

Esta canción se posicionó rápidamente en los primeros lugares de varias listas llegando a estar 15 semanas consecutivas en primer lugar de la lista Hot Latin Tracks de la revista Billboard, convirtiéndola en la canción con más semanas en este puesto de la lista durante el año 2006.

Ella me levantó (2007)

Otro de los clásicos básicos que no falta en ninguna discoteca o en una boda, es esta canción. Tan sólo los primeros acordes ya desata la locura entre los presentes.

Pose (2008)

Este es el segundo sencillo promocional y primer sencillo oficial de la banda sonora de la película Talento de Barrio. El vídeo ganó el premio a vídeo del año en los premios Lo Nuestro 2009.

Llamado de emergencia (2009)

Este es el tercer sencillo de la banda sonora de la película Talento de Barrio; aquí Daddy Yankee fusiona pop latino y reguetón. Además esta canción llegó a colarse en el número 1 en varios países latinoamericanos.

Lovumba (2012)

Según Daddy Yankee "Lovumba es la definición de love (amor) y rumba. Es la manera de expresar el amor a través de la música. La combinación del amor, la música y el baile siempre crean momentos memorables en la vida". El sencillo logró tal aceptación que logró posicionarse en la posición 23 del Bubbling Under Hot 100 Singles.

Limbo (2013)

La canción pertenece al álbum Prestige y fue muy aceptada internacionalmente, siendo todo un éxito, además de superar las 864 millones de reproducciones en el canal VEVO oficial del artista.

Sígueme y te sigo (2015)

Daddy Yankee, autodenominado the big boss del reguetón, consiguió con esta canción dos nominaciones a los Premios Grammy Latinos y ganó un Premio de Música Latinoamericana por su canción urbana favorita en 2015.

Shaky Shaky (2016)

Este single que se hizo viral a través de las redes debido al challenge que el artista propuso, lleva a los más aficionado a reconocer el mismo estilo que el cantante hacía una década atrás.