Monteseirín arrancó su primer mandato en 1999 con una polémica propuesta de subida de sueldo de los ediles. Suscribió un pacto de gobierno con el PA, que había supeditado su apoyo al PSOE siempre que asegurara la ejecución del Metro. Los anuncios de peatonalización de la Avenida de la Constitución se sucedieron aquellos primeros años, pero la reforma no llegó hasta el final de su segundo mandato tras unas obras marcadas por la polémica. El alcalde hizo bandera política desde el primer día de los planes de eliminación del tráfico rodado de calles y plazas, que ahora pretende rematar con un polémico plan para todo el centro.

De estos once años destacan la redacción de un nuevo PGOU, el carril bici, el tranvía, el inicio de los estudios de la ronda SE-35, la remodelación urbanística de enclaves del centro como la Alameda de Hércules, la calle San Fernando, la Plaza Nueva, la de San Lorenzo o la de la Contratación, la implantación del sentido único en la Ronda Histórica, la creación de tanques de tormenta para evitar inundaciones y la gestión conjunta del Alcázar y la Casa Consistorial bajo un único patronato, entre otras medidas. En el haber quedan proyectos como las siguientes líneas del Metro (de la que se discute si pasará bajo el mismo centro), el Metropol Parasol (pendiente de finalización y con un presupuesto disparado), o un rosario de aparcamientos subterráneos sin ejecutar, entre otras muchas reformas.

Monteseirín sólo ha ganado en número de votos en una de las tres elecciones a las que se ha presentado. El PSOE fue la primera fuerza política en Sevilla en las elecciones 2003 y segunda en las de 1999 y 2007. Salió mal parado de su primer mandato en coalición con el PA, al que acusó en la campaña siguiente del urbanismo bajo sospecha. Y presume de llevarse bien con IU-CA. Su principal lastre son los escándalos políticos con fuerte repercusión judicial (Macarena y Mercasevilla) y la situación de dos empresas municipales, Tussam y Lipasam, que provocan que el presupuesto general del Ayuntamiento de 2010 no haya visto aún la luz.