Si Gerardo Diego, el montañés de la generación del 27, se hubiera dedicado al negocio de ultramarinos o coloniales, habría seguido la senda de La Flor de Toranzo, el Patio de San Eloy, El Sardinero, el bar Duque o tantos otros aventureros que cruzaron España entera desde la Montaña hasta el sur. Pero su negocio y negociado estuvieron en la poesía y en la enseñanza de la literatura, que ejerció en institutos de Soria, como Antonio Machado, Gijón, Santander y Madrid.

Pero su vinculación con el sur fue tan fecunda como la de aquellos pioneros a los que en Sevilla se les llamó foramontanos, en Cádiz chicucos y en ambos sitios jándalos. Hay muchas pruebas de esa pulsión meridional del poeta septentrional. Su amistad con Juan Belmonte; su afinidad personal y poética con Manuel Machado: dicen que fue una de las últimas personas que visitó al poeta sevillano antes de morir. En su bibliografía de El habla de Cádiz, Pedro Payán Sotomayor incluye el libro de Gerardo Diego Un jándalo en Cádiz.

Gerardo Diego es más joven que los dos catedráticos de la generación del 27 (Jorge Guillén, Pedro Salinas), mayor que el trío del 98, como las colonias que perdió España (Lorca, Aleixandre, Dámaso Alonso) y que los dos poetas nacidos en el siglo XX, Luis Cernuda y Rafael Alberti. Su consagración con el sur se produce en la histórica foto del Ateneo de Sevilla, ciudad en la que estuvieron estos poetas entre el 16 y el 22 de diciembre de 1927 convocados por Góngora e Ignacio Sánchez Mejías. En la instantánea faltan los tres sevillanos del grupo: Aleixandre, Cernuda y Villalón. Alberti está en un extremo y Gerardo Diego en el otro.

Un poeta de El Puerto de Santa María y otro de Santander que compartieron en 1925 el Premio Nacional de Literatura (el sino del ex aequo del poeta cántabro, que en 1979 compartió el Cervantes con Jorge Luis Borges) y la relación telúrica con el Sardinero, el estadio del Racing de Santander del que Gerardo Diego era socio y donde Alberti, testigo de una final de Copa en 1928 entre Barcelona y Real Sociedad, escribió su Oda a Platko, el portero húngaro del euipo azulgrana. Las crónicas dicen que el poeta portuense estaba acompañado de José María de Cossío y de Carlos Gardel, pero Gerardo Diego no debía andar muy lejos. Los dos figuran en la antología de Poesía y fútbol Un balón envenenado que compilaron Luis García Montero y Jesús García Sanchez.

De aquella foto de la generación del 27, el perfil más cofrade es el del anfitrión, Manuel Blasco Garzón. El que entonces era presidente del Ateneo y que murió en el exilio argentino, presidió el Sevilla Fútbol Club, fue concejal del Ayuntamiento y hermano mayor de la cofradía del Silencio.

El mismo año 1931 que Manuel Azaña pronuncia en las Cortes que "España ha dejado de ser católica", Gerardo Diego publica su Via Crucis, un poemario que es un acercamiento lírico lleno de espiritualidad a la Semana Santa. En este grupo poético que se podía agrupar por parejas como en el arca de Noé (Salinas traduce a Proust y Dámaso Alonso a Joyce, Guillén y Salinas se permutan sus cátedras de Murcia y Sevilla, Prados y Altolaguirre fundan la revista Litoral…), a Gerardo Diego le une con Federico García Lorca que los dos eran dos virtuosos del piano, y con su compañero de la Academia de la Lengua Dámaso Alonso la profunda espiritualidad.

Poemas que con la escolta de los armaos de la Macarena por la calle Feria se pueden leer como una crónica del camino al Gólgota. "Jesús sentenciado a muerte. / No bastan sudor, desvelo, / cáliz, corona, flagelo, / todo un pueblo a escarnecerte". El poeta que flirteó con las vanguardias, que apadrinó a su paisano José Hierro, hace un retrato conmovedor. "Condenan tu cuerpo inerte, / manso Jesús de mi olvido, / a que, abierto y exprimido, / derrame toda su esencia. / Y a tan cobarde sentencia / prestas en silencio oído".

Entona el mea culpa con personajes que recorren las calles de Sevilla con la impronta de Ruiz Gijón o Castillo Lastrucci. "Yo me declaro convicto. / Yo te negué con Simón. / Te vendí y te hice traición, / con Pilatos y con Judas. / Y aún mis culpas desanudas / y me brindas el perdón". "Es el ser más complicado de España", dijo de él Ramón Gómez de la Serna. Publicó una antología de los poetas de su generación (y también Juan Ramón y los Machado) y en 1927 funda y dirige la revista 'Carmen' con su suplemento 'Lola'. El jándalo del 27, juglar del Señor de la Sentencia.